Jimmy Hopkins é estudante problemático que acaba sendo transferido para a temida Bullworth Academy, onde ele terá que enfrentar os bullies, lidar com professores mal-intencionados, fazer travessuras com outras crianças da escolas, e tentar ficar com as garotas.
Bully recria cuidadosamente o ambiente escolar com salas de aula, os períodos de almoço, convívio com outros alunos, datas comemorativas, muitas áreas para explorar, e um toque de recolher à noite.